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L'année 1361 vit la paix s'installer en France. Charles II s'en retourna en Navarre. Le 22 mai 1362, il signa avec le roi de Castille Pierre I^er, dit "le Cruel" le traité d'Estella, premier traité d'une longue série qui allait mener la Navarre dans le bourbier des conflits ibériques. Ce traité s'avéra être un mauvais calcul pour le roi de Navarre.

Pierre I^er obligea ensuite Charles II à respecter les termes du traité d'Estella et à entrer en juillet 1362 en guerre contre l'Aragon, pourtant son allié fidèle, ce qu'il fit de mauvaise grâce et sans entrain.

En sous-main, Charles II négocia avec le roi d'Aragon. Pendant que l'Aragon et la Castille guerroyaient puis faisaient la paix à Murviedro (juillet 1363), Aragon et Navarre négociaient de leur côté une alliance contre le roi de Castille, qui se concrétisa à Uncastillo (août 1363). Pour sauver la face vis-à-vis des Castillans, Charles II envoya son frère Louis de Navarre mener un simulacre de guerre en Aragon où, pour la façade, il fut fait prisonnier .

 

Pierre Ier "le Cruel" (1334-1369), roi de Castille de 1350 à 1366 et de 1367 à 1369 (Musée archéologique, Madrid)

Henri II de Trastamare, roi de Castille de 1366 à 1367 et de 1369 à 1379 (Virgen de Tobed, musée du Prado, Madrid)

Pierre IV "le Cérémonieux" (1319-1387), roi d'Aragon (gisant du monastère de Poblet)

Ces guerres conduisirent au renforcement d'Henri de Trastamare, demi-frère et ennemi de Pierre I^er de Castille, ainsi qu'à l'intervention de la France en 1365, qui envoya Du Guesclin soutenir Henri II.

Henri II l'emporta sur Pierre I^er en avril 1366, mais l'intervention anglaise conduisit en avril 1367 à la bataille de Nájera, où il fut défait et Du Guesclin fait prisonnier. Charles II, qui ne participa pas directement au conflit entre les deux ennemis castillans, procéda à de constants doubles jeux et s'allia à plusieurs reprises simultanément avec Pierre I^er et son ennemi et demi-frère Henri II. Fort de ces alliances avec deux ennemis qui lui avaient promis les mêmes terres au Pays Basque, Charles II envahit la Castille (juillet 1368) et s'empara de ces terres, qu'il ne restituera qu'en 1373.

Pierre I^er recouvra le trône après Nájera, mais fut défait en mars 1369 à Montiel et tué par Henri II lui-même. La paix revint pour quelque temps en Espagne.  

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